استوفنون

استوفنون ترکیب ارگانیک با فرمول C6H5C (O) CH3 است (همچنین با نمادهای شبه اکتیو PhAc یا BzMe نشان داده می شود). این ساده ترین کتون آروماتیک است. این مایع چسبناک بی رنگ، پیشرو در رزین ها و عطرهای مفید است

نام محصول: استوفنون

نام انگلیسی:

Acetophenone

توضیحات مختصر:Acetophenone

اسم دوم:Methyl phenyl ketone, 1-Phenylethanone, Phenylethanone, ACP

فرمول:C8H8O

C A S NUMBER:98-86-2

مولار:120.15 g/mol

حلالیت:5.5 g/l (20 °C)

نقطه جوش:202 °C (1013 hPa)

نقطه ذوب:20 °C

تراکم:1.03 g/cm3 (20 °C)

نقطه اشتعال:105 °C

استوفنون به عنوان محصول جانبی اکسیداسیون اتیل بنزن به اتیل بنزن هیدروپراکسید بازیابی می شود . هیدروپراکسید اتیل بنزن یک واسطه در تولید تجاری پروپیلن اکسید از طریق پروپیلن اکسید – فرآیند محصول مشترک استایرن است. ^[3] هیدروپراکسید اتیل بنزن در درجه اول با مقدار کمی از استون فنولون به فرآیند 1-فنیل اتیانول (α-متیل بنزیل الکل) تبدیل می شود. استوفنون به 1-فنیل اتانول بازیابی یا هیدروژنه می شود که پس از آن برای تولید استایرن کم آبی می شود. ^[2]

استفاده

پیش ساز رزین ها

رزین های قابل توجه تجاری از درمان استوفنون با فرمالدئید و یک پایه تولید می شوند . در نتیجه کوپلیمرهای می مرسوم با فرمول توصیف [(C ₆ H ₅ COCH) _X (CH ₂ ) _X ] _N ، ناشی از aldol چگالش . این مواد اجزای پوشش و جوهر هستند . رزینهای استوفنون-فرمالدئید اصلاح شده توسط هیدروژنه شدن رزینهای حاوی کتون فوق الذکر تولید می شوند. پلیول حاصل می تواند بیشتر با هم تلاقی یابددییزوسیانات . ^[2] رزین های اصلاح شده در پوشش ها ، جوهرها و چسب ها یافت می شوند .

طاقچه استفاده می کند

استوفنون یک عنصر در رایحه که شبیه است بادام ، گیلاس ، پیچ امین الدوله ، یاسمن ، و توت فرنگی . از آن در آدامس استفاده می شود. ^[4] همچنین توسط FDA آمریكا به عنوان یك تحریک پذیرفته شده تأیید شده است. ^[5]

معرف آزمایشگاه 

در آزمایشگاه های آموزشی ، ^[6] استوفنون در یک فرآیند دو مرحله ای به استایرن تبدیل می شود که نشان دهنده کاهش کربنیل ها با استفاده از هیدرید و کم آبی از الکل است:

4 C ₆ H ₅ C (O) CH ₃ + NaBH ₄ + 4 H ₂ O → 4  C ₆ H ₅ CH (OH) CH ₃ + سود + B (OH) ₃ → C ₆ H ₅ CH = CH ₂

یک فرآیند مشابه دو مرحله ای بصورت صنعتی استفاده می شود ، اما مرحله کاهش با هیدروژناسیون روی یک کاتالیزور مس انجام می شود . ^[2]

C ₆ H ₅ C (O) CH ₃ + H ₂ → C ₆ H ₅ CH (OH) CH ₃

به طور پیش فرض ، استوفنون همچنین یک بستر تست محبوب برای آزمایش های هیدروژناسیون نامتقارن است .

مواد مخدر

استوفنون برای سنتز بسیاری از داروها استفاده می شود. ^[7] [8]

یک واکنش مانیچ با دی متیل آمین و فرمالدئید به β-dimethylaminopropiophenone می دهد. ^{[9] در} عوض استفاده از دی اتیلامین به آنالوگ دی اتیلامینو می دهد.

وقوع طبیعی 

استوفنون به طور طبیعی در بسیاری از غذاها از جمله سیب ، پنیر ، زردآلو ، موز ، گوشت گاو و گل کلم رخ می دهد . همچنین یکی از اجزای کرورئوم ، اگزودات موجود در کیسه های کرچک باقلا بالغ است. ^[10]

داروسازی 

در اواخر قرن نوزدهم و اوایل قرن بیستم از استون فنون در پزشکی استفاده می شد. ^[11] این دارو به عنوان یک خواب آور و ضد تشنج تحت نام تجاری Hypnone به بازار عرضه شد . دوز معمولی 12/0 تا 3/0 میلی لیتر بود. ^[12] در نظر گرفته می شد که دارای اثرات آرام بخش برتر بر پارالدهید و هیدرات کلر است . ^[13] در انسان ، استوفنون به اسید بنزوئیک ، اسید کربونیک و استون متابولیزه می شود . ^[14] اسید هیپوریک به عنوان یک متابولیت غیرمستقیم رخ می دهد و مقدار آن در ادرار ممکن است برای تأثیر قرار گرفتن در معرض استوفنون مورد استفاده قرار گیرد ، ^[15]اگرچه سایر مواد مانند تولوئن نیز اسید هیپوریک را در ادرار القا می کنند. ^[16]

سمیت

LD ₅₀ 815 میلی گرم / کیلوگرم (دهان، موش) است. ^[2] استوفنون در حال حاضر به عنوان یک سرطان زا گروه D ذکر شده است و نشان می دهد که اثرات سرطان زایی در انسان ایجاد نمی کند.